最辉煌的事件是1923年，当时国足在悉尼迎战澳大利亚最强的地区队——新南威尔士队。开场第10分钟，大力射门被对方门将扑出，李慧堂补射破门。随后禁区内接到间接任意球，李惠堂突破人墙破门。
成功与努力是分不开的。年轻时，李惠堂以柚子为球，以狗洞为目标，苦练球技。踢足球是他小时候最大的乐趣。由于他的刻苦努力，十七岁就被选入香港最著名的足球队南华队，担任主力前锋。
1936年，当中国正处于抗日战争爆发、经济濒临崩溃的边缘时，仍然参加了在德国柏林举行的第11届奥运会。面对资金严重短缺，足球队筹集资金进行弥补。李慧堂率领的国足征战亚洲六国，从越南、新加坡、印度尼西亚，经缅甸、印度，到马来西亚，所向披靡。
一路战斗下来，队员们都疲惫不堪。到了奥运会时，他们以0-2输给了英国，但仍然被各国认为是当之无愧的。
亚洲第一。
1941年，汪伪政府计划派专机接李惠堂和南华足球队到南京、满洲里巡回演出，并留在南京主持体育事务。李惠堂不为所动。他离开香港，回到广东老家，躲避日本人和王伪政权的跟踪。
1942年，黄河决堤，死难者众多。李慧堂参加了138场慈善足球比赛，并将慈善比赛的收益全部用于救灾、抚慰伤员和孤儿。直到抗战胜利后，李慧堂才从内地回到香港，继续为母队南华队效力。
1947年，身为队长的李慧堂依然神勇如初，接连打进数球，最终带领香港队以5-1击败上海队。此后，他告别了赛场，结束了自己的传奇生涯。
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